„Fremd bin ich eingezogen, fremd zieh’ ich wieder aus“ – mit diesen Versen beginnt die „Winterreise“, einer der bekanntesten Liederzyklen der Romantik, mit dem Schubert eine Darstellung des existentiellen Schmerzes des Menschen von fast schon mythischer Größe gelang. Im Verlauf des Zyklus wird der Hörer immer mehr zum Begleiter des Wanderers, der zentralen Figur der Winterreise. Dieser hat nach einem Liebeserlebnis, das bereits vor Beginn des Zyklus abgeschlossen ist, Liebe und Geborgenheit bewusst und aus eigener Entscheidung hinter sich gelassen und zieht ohne Ziel und Hoffnung hinaus in die Winternacht.

Innerhalb des Zyklus lässt sich kein durchgehender Handlungsstrang erkennen. Es handelt sich eher um einzelne Eindrücke eines jungen Wanderers. Auf den 24 Stationen seines passionsgleichen Weges ist er zunächst starken Stimmungsgegensätzen von überschwänglicher Freude bis hin zu hoffnungsloser Verzweiflung ausgesetzt – von Schubert durch den häufigen Wechsel des Tongeschlechts verdeutlicht –, bevor sich allmählich eine einheitliche, jedoch vielfältig schattierte, düstere Stimmung durchsetzt.

Im Ausklang des Zyklus trifft der Wanderer auf den Leiermann, der frierend seine Leier dreht, aber von niemandem gehört wird. Die Melodie erstarrt hier zur banalen Formel, das musikalische Leben hat sich verflüchtigt und das Gefühl scheint aus einem verloschenen Herzen entwichen zu sein – und doch gelingt Schubert in dieser Szenerie unendlicher Hoffnungslosigkeit hier eines seiner anrührendsten und gleichzeitig schlichtesten Lieder.

Mit der Frage „Willst zu meinen Liedern deine Leier dreh’n?“ endet die „Winterreise“. Manche sehen in diesem Lied die Kunst als letzte Zuflucht dargestellt, andererseits wird der Leiermann, dem der Wanderer sich anschließen will, auch als Tod gedeutet.

Der Zyklus wurde von nahezu allen bedeutenden Liedsängern (Bass, Bariton, Tenor), aber auch von Sängerinnen (Mezzosopran, Alt, Sopran) interpretiert. Das Werk gilt neben dem Zyklus „Die schöne Müllerin“ als Höhepunkt der Gattung Liederzyklus und des Kunstlieds. Es gilt sowohl technisch als auch interpretatorisch als große Herausforderung für Sänger und Pianisten. Über 30 verschiedene Einspielungen existieren auf Schallplatte und CD.

Der deutsche Komponist Hans Zender bearbeitete das Werk unter dem Titel: „Schuberts Winterreise – eine komponierte Interpretation“ für Tenor und kleines Orchester (Uraufführung: 1993) unter enger Anlehnung an Schuberts Tonsprache und Einbeziehung von wirkungsvollen verfremdenden Klangeffekten, welche die eisige Kälte und metaphysische Düsternis des Werkes noch betonen.

Eine weitere Orchesterbearbeitung nahm der Japaner Yukikazu Suzuki vor. Sie war gedacht für Hermann Prey, der sie 1997 in Bad Urach uraufführte.

Das wohl bekannteste Lied aus der „Winterreise“ ist das fünfte Lied des Zyklus: „Der Lindenbaum“.

Nach dem Vorbild einer Version für Viola und Klavier von Tabea Zimmermann hat der österreichische Bratschist Peter Aigner die Winterreise ebenfalls für Viola bearbeitet, seine Bearbeitung wird jedoch ergänzt von einer szenischen Realisation der Texte von Wilhelm Müller durch einen Schauspieler. Diese Version erlebte bereits mehrere Aufführungen in Österreich und Deutschland.

Nach dem Vorbild von Franz Schuberts Liederzyklus drehte Hans Steinbichler 2006 den Film „Winterreise“ mit Josef Bierbichler und Hanna Schygulla.